در این پروژه اثر کاتالیزور اسیدی و نوع حلال روی واکنش ایمینی شدن آمینو رودانین مورد برسی قرار گرفت. واکنش آمینو رودانین با آلدهیدهای مختلـف در حلالهای متانول و اسـتونیتریل ودر حضور اسـید استیک و هیدرو کلریک اسید بررسی شد. محصولات همه واکنش ها توسط IR ،1H NMR و 13C NMR بررسی و شناسایی شدند. نتایج نشان میدهد ایمینی شدن آمینو رودانین در حلال متانول و با اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید موجب حمله اکسیژن متانول به گروه کربونیل حلقه آمینورودانین شده و در ضمن واکنش گروهNH2 با آلدهید نیز به حلقه اضافه شده و حلقه آمینو رودانین شکسته می شود محصولات (1a – 1c). اما واکنش در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزورهای اسیدی فقط به تشکیل ایمین منجر می شود محصولات(2a – 2c و 3a ).
تولید ایمین ها دارای اهمیت خاصی از نظر بیولوژیکی و شیمیایی می باشد و این ترکیبات با روش ساده و راندمان بالا تهیه می شوند[1].
در اثر تراکم آلدهیدها و کتونها با آمینها ، ترکیبات ایمین که شامل پیوند – N=C
می باشد به دست می آید. این ترکیبها ناپایدار بوده و به سرعت تجزیه یا پلیمره می شوند مگر اینکه به کربن یا نیتروژن پیوند دوگانه یک گروه آریل متصل باشد .
انتظار می رود که شیمی ایمینها شبیه به آلدهیدها وکتونها و در بعضی مواقع تا اندازه ای منحصر به فرد باشد و برای بررسی و تحقیق بیشتر در رابطه با مکانیسم برخی از واکنشها شاید بهتر باشد ایمینها همراه و یا بجای کتونها و آلدهیدها بکار برده شود [2].
1-2 بررسی اجمالی:
1-2-1 آمین ها
آمین ها مانند آمونیاک دارای نیتروژن با یک جفت الکترون غیر پیوندی هستند که بطور گسترده در گیاهان و جانوران وجود دارند.
تری متیل آمین ، در جانداران وجود دارد و بوی خاص ماهی ناشی از این ماده است. نیکوتین وکوکائین هم از نمونه های دیگر ترکیبات دارای عامل آمینی هستند که بطورگسترده در طبیعت یافت می شود [3].
در ترکیبات آمین هیبریداسیون نیتروژن از نوع sp3است.
شامل 73 صفحه فایل word قابل ویرایش
دانلود تحقیق بررسی اثر حلالها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک